Geboren en getogen in New England (USA), ging Anna op negentienjarige leeftijd naar Salzburg, Oostenrijk, om opera te gaan studeren in een taal die ze nog niet kende. Heimwee en liefdesverdriet waren voor Anna de reden om in 2001 terug te keren naar de VS waar ze biologie ging studeren in Seattle. Pas daarna ging ze weer zingen en kwam op het spoor van de country, folk en americana.

Enkele jaren werkte  ze onder de groepsnaam Anna Coogan and North 19 en bracht ook onder die naam platen uit. Toen die groep er mee ophield trok ze nog een tijdje alleen de wereld rond als voorprogramma van Lambchop, Reamonn en Fred Eaglesmith. Haar eerste solo CD heet The Nocturnal Among Us waarbij de productie in handen lag van JD Foster (Calexico, Laura Cantrell en vele anderen).

The Nocturnal Among Us kwam op nummer 1 binnen in de Euro-Americana Chart. Haar tweede CD ‘The Wasted Ocean’ uit 2011 krijgt lovende recensies en staat eveneens langdurig in de Euro-Amaricana Chart.
Haar derde album is net uit en heet: The Nowhere, Rome Sessions en is in twee dagen tijd in Rome opgenomen samen met meestergitarist Daniele Fiaschi. Dit album wordt gezien als het beste van wat Anna tot nu toe heeft uitgebracht.

Op dit moment wordt er hard gewerkt aan een nieuw album met JD Foster (Calexico, Patty Griffin, Dwight Yokum) op bas en gitaar en Brian Wilson aka Willie B (Jamie Lidell, Neko Case, Johnny Dowd) op drums en bas pedalen. Deze twee super-muzikanten gaan ook mee met Anna op deze tour.